在《终极标靶》的故事里，男、女主角的爱情，取代了义薄云天的兄弟情义。而“牛仔来到陌生小镇惩奸除恶”的西部片剧情结构，也引发了许多北美观众的共鸣。经典的口琴、电吉他配乐，与激烈的枪战，让影片弥漫着一股浓重的西部片味道。好莱坞实力派打星尚格·云顿的出演，更是吸引了许多北美动作影迷的眼球。
《终极标靶》上映后，获得了3000多万美金的票房成绩。相对于1500万美金的制作成本，这个票房成绩还是相当可观的。凭借这部作品，吴宇森在好莱坞站稳了脚跟。可观的票房成绩，也让吴宇森受到了“二十世纪福克斯”的注意。
2、“双雄对决”的好莱坞经典——《断箭》
在《终极标靶》之后，吴宇森得到了“二十世纪福克斯”的青睐，并获得了5000万美金的制作成本。随着制作成本的增加，吴导也打算大显身手，打造一部动作大片来彰显自己的能力。于是，经典影片《断箭》也应运而生。
《断箭》讲述了“一名空军飞行员劫持两枚核弹”的故事。在这部影片中，吴宇森拿出了自己极为擅长的“双雄”套路。两名飞行员，一正一邪、一抢一追的剧情设计，让影片故事显得跌宕起伏。而直升机坠落、荒原枪战等大场面镜头，也为电影增加了不少娱乐元素。
《断箭》在保留商业娱乐性的同时，对“核战争”的话题也进行了深刻探讨。极具深度的电影主题，让影片内核得到了不少升华，《断箭》也因此成为了一部兼具内涵与娱乐性的经典作品。
凭借过硬的质量，《断箭》在上映后获得了1.5亿美金的全球票房成绩。在第5届北美MTV电影大奖上，该片也获得了三项提名。5000多万美金的制作成本，换回了1.5亿美金的票房。这个成绩让吴宇森的好莱坞导演事业，走上了一个新的高峰。
3、入围奥斯卡的警匪片经典——《变脸》
在《断箭》取得成功之后，吴宇森又受到了“派拉蒙影业”的青睐，并获得了8000万美金的启动资金。于是，一部在国际影坛影响深远的警匪片就此诞生，它就是《变脸》。
《变脸》讲述了一名FBI探员，为了追查一起“恐袭事件”，与一名犯人进行了“换脸手术”，然而阴差阳错之下，两人的真实身份也被弄错，一名警察与一名匪徒，自此走入了对方的生活之中。
警匪双雄戏，一直都是吴宇森的强项。而互换身份之后的警、匪对峙，则为这部作品增加了更多的戏剧性转折。巧妙的剧情设计，搭配上吴式暴力美学的经典枪战，更有约翰·特拉沃塔、尼古拉斯·凯奇两位奥斯卡影帝加盟。如此高水准的制作，让《变脸》成为了一部备受国际影迷赞誉的作品。
在第70届奥斯卡金像奖、第24届美国土星奖上，《变脸》先后获得了两项大奖、八项提名。除了在各大电影盛典上备受瞩目，《变脸》上映后的票房成绩也十分喜人。影片制作成本8000万美金，在北美上映后拿下了1.1亿美金的成绩，最终的全球票房更是高达2.5亿美金。奖杯与票房齐飞的可观成绩，让吴宇森一举跻身好莱坞一线名导之列。
4、美式特工片的试水之作——《至尊黑杰克》
在《变脸》之后，吴宇森受到独立片商“Alliance Communications Corporation”的邀请，执导了一部惊悚动作片《至尊黑杰克》。这部《至尊黑杰克》的制作成本仅有1000万美金，相对于5000万美金的《断箭》、8000万美金的《变脸》，这算是一部小成本的电影了。虽然制作成本不多，但是《至尊黑杰克》呈现的效果，却惊艳了不少观众。
为了吸引北美观众，吴导决定将《至尊黑杰克》打造成一部标准的美式特工电影，并邀请了好莱坞老牌打星杜夫·龙格尔出演。该片讲述了一名联邦特工退役后，转型做私人保镖的故事。
紧张、刺激的氛围渲染，精彩的枪战镜头，让这部《至尊黑杰克》在上映后获得了不少观众的喜爱。同时也让“派拉蒙影业”，再度将目光锁定在了吴宇森身上。
5、席卷全球的好莱坞特工大片——《碟中谍2》
大成本的《变脸》与小制作的《至尊黑杰克》，让“派拉蒙影业”看到了吴宇森对动作类型片的娴熟驾驭能力。于是在1999年，“派拉蒙影业”将《碟中谍2》的执导工作交给了吴宇森。而吴导的表现，也再次震惊了好莱坞的片商们。
爆炸、飙车、绝壁攀岩、高空跳伞，各种大场面的打造，让《碟中谍2》消耗了1.25亿美金的制作成本。虽然消耗了巨大的成本，但影片上映后取得的票房效果也相当可观。2000年，《碟中谍2》上映后，在全球取得了5.45亿美金的票房成绩，成为了该年度的全球票房冠军。
吴宇森在好莱坞的导演事业，因为这部《碟中谍2》走上了巅峰。随后的他，还成为了首位在好莱坞剧院留下手印的华人导演。
6、汇集9位国际名导的微电影经典——《The Hire》
2001年，“宝马汽车公司”召集了好莱坞的9位导演，希望他们为其旗下的产品设计电影短片，借机通过互联网的传播力度，扩大“宝马汽车”的市场影响力。《The Hire》算得上是最早的网络电影了。为《The Hire》担任导演的9人，都不是泛泛之辈，他们分辨是：
因
《变脸》、《碟中谍2》
步入事业高峰的
吴宇森
；
因
《饮食男女》、《卧虎藏龙》
入围奥斯卡的
李安
；
因
《花样年华》、《春光乍泄》
名震国际的
王家卫
；
因
《两杆大烟枪》、《偷拐抢骗》
功成名就的
盖·里奇
；
因
《国家公敌》、《 致命浪漫》
备受好评的
托尼·斯科特
；
因
《天龙特攻队》、《杀戮元凶》
广受赞誉的
乔·卡纳汉
；
?因
《搏击俱乐部》、《七宗罪》
名震好莱坞的
大卫·芬奇
；
?因
《荒野猎人》、《鸟人》
勇夺奥斯卡的
亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里图
；
?因
《第二生命》、《阿尔卡特兹的养鸟人》
竞逐戛纳金棕榈的
约翰·弗兰克海默
；
大导演们对于电影，都有自己的追求，他们根据自己的电影风格，各自设计了一段电影短片，而《The Hire》便是一个由8段小故事组成的电影短片系列。
除了有9位国际名导幕后指挥，麦当娜、克里夫·欧文、米基·洛克、阿德瑞娜·利玛、詹姆斯·布朗、加里·奥德曼、唐·钱德尔等好莱坞巨星，也都参与了影片的拍摄。当然，相比于这些导演、演员，片中出现的宝马车才是真正的主角。
其中，吴宇森打造了一个警察营救人质的悬疑警匪故事《人质》；王家卫则打造了一个富商妻子出轨的伦理故事《跟踪》；李安拍摄了一个保镖护送重要人物的故事《圣子》；盖·里奇根据自己一贯的荒诞、幽默风格，拍摄了一个女明星被整蛊的喜剧故事《明星》；
约翰·弗兰克海默发挥了自己最擅长的“犯罪”题材，拍摄了一群劫匪打劫的故事《埋伏》；大卫·芬奇与托尼·斯科特联手，拍摄了一个9分钟版的“速度与激情”——《击败恶魔》；
亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里图一直都喜欢在自己的作品中对人性进行反思，哪怕是像这样的电影短片，于是他拍摄了一个战地记者被叛军追杀的故事《火药桶》。乔·卡纳汉根据自己的风格，也打造了一个黑人逃脱武装分子追杀的悬疑故事《计时器》。
几位名导将各自的电影短片聚合在一起，剪辑成了《The Hire》。这部由8个小故事组成的《The Hire》，凭借出色的氛围渲染，精彩的故事设计，也获得了不少互联网观众的好评。
7、吴宇森导演生涯中的“滑铁卢”——《风语者》
经历了《断箭》、《变脸》、《碟中谍2》等作品的成功，吴宇森在好莱坞的地位也一步步提升，成为了备受片商们青睐的一线名导。正在春风得意之际，吴宇森受到了好莱坞8大影业之一的“米高梅”邀请，为战争大片《风语者》担任导演。
《风语者》讲述了二战期间，美军译电员在太平洋战场上，与日军进行密码战的故事。虽然对拍摄战争题材的作品没什么经验，但《变脸》、《碟中谍2》等大片的成功，还是让吴宇森自信的签下了《风语者》的导演合同。谁承想，这一时的自信，却让吴宇森的导演事业发生了巨大的转折。
《风语者》的拍摄花费成本1.12亿美金。然而上映后，却仅获得了7700多万美金的票房成绩。成本与票房的巨大差距，让吴宇森成为了片商眼中的票房毒药。《风语者》之后，吴宇森的电影事业也陷入了窘境。
8、被埋没的科幻经典——《记忆裂痕》
在《风语者》惨败之后，吴宇森开始被好莱坞制片商冷落。处于事业低谷期的吴宇森，渴望通过一部好的作品，再度证明自己的实力。因为《变脸》、《碟中谍2》赚的盆满钵满的“派拉蒙影业”，也在此时给予了吴宇森帮助，并为他提供了6000万美金的启动资金。
在“派拉蒙影业”的支持之下，吴宇森打造了科幻片《记忆裂痕》。这部《记忆裂痕》讲述了一位效力于一家科技公司的程序员，每次在完成机密产品研发后，都会被清除记忆。一次科研工作完成后，程序员未能拿到属于自己的报酬，而一份奇怪的合同，也让这位程序员不禁开始寻找自己丢失的记忆。
在《风语者》之后，吴宇森试图打造一部烧脑的科幻犯罪题材作品，以此带给观众不一样的视听体验。出色的剧本设计，也让《记忆裂痕》成为了一部烧脑神作。
这部《记忆裂痕》在各方面的设计都十分出色，全球累计票房也达到了9600多万美金的成绩，但在北美市场5300多万美金的乏力票房表现，却无奈的让吴宇森成为了好莱坞片商们眼中的过气导演。吴导在好莱坞的电影生涯，也彻底进入低谷。《记忆裂痕》之后，吴宇森再也没有新的作品登上好莱坞的大银幕。
《记忆裂痕》之后，吴宇森导演在好莱坞陷入沉寂。2005年，他受到威尼斯国际电影节邀请，参与了为“联合国儿童基金会”拍摄的公益电影《被遗忘的孩子》。该片之后，吴导便返回了华语影坛。他的好莱坞导演生涯，也就此告一段落。
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